Στην Αστυπάλαια, στη Χώρα, βρίσκεται το Ενετικό Κάστρο.

Το Ενετικό Κάστρο βρίσκεται στην κορυφή του λόφου και βλέπει από ψηλά ολόκληρη τη Χώρα. Το κάστρο έχτισε η οικογένεια Κουιρίνι στην οποία είχε παραχωρηθεί η Αστυπάλαια από τον ηγεμόνα του Δουκάτου της Νάξου, τον Μάρκο Σανούδο. Το κάστρο αποτελούσε οχυρωμένο οικισμό με τρίπατα σπίτια, οι εξωτερικοί τοίχοι αρκετών εκ των οποίων αποτελούσαν και τα τείχη του κάστρου. Το Ενετικό Κάστρο καταλάμβανε μια έκταση τεσσάρων στρεμμάτων και ήταν πυκνοκατοικημένο. Μεγάλο μέρος του πληθυσμού του νησιού ζούσε εκεί για να προστατευθεί από τις συχνές πειρατικές επιδρομές.

Η Αστυπάλαια και φυσικά και το κάστρο θα περάσουν στα χέρια της Οθωμανικής Αυτοκρατορίας το 1537 μετά από τις επιδρομές του διαβόητου Μπαρμπαρόσα. Οι κάτοικοι του νησιού θα συνεχίσουν να ζουν στο κάστρο, το οποίο αρχίζουν να εγκαταλείπουν περί τον Β’ Παγκόσμιο Πόλεμο. Ο καταστροφικός σεισμός που χτύπησε την Αστυπάλαια το 1956 δίνει και το τελειωτικό χτύπημα στο κάστρο, καθώς καταρρέουν πολλά σπίτια και το εγκαταλείπουν και οι τελευταίοι κάτοικοι.

Σήμερα από το κάστρο σώζονται λίγα σπίτια, ένας πύργος και δύο εκκλησίες, η Παναγία του Κάστρου και ο Άγιος Γεώργιος. Εντός της εκκλησίας της Παναγίας βρίσκονται τα οικόσημα της οικογένειας Κουιρίνι και η κτητορική επιγραφή του κάστρου.

Κάνοντας διακοπές στην Αστυπάλαια επιβάλλεται να επισκεφθείτε το Ενετικό Κάστρο και να απολαύσετε τη μαγευτική θέα στη Χώρα. Το ίδιο το κάστρο αποτελεί ένα μοναδικό θέαμα τη νύχτα, εξαιρετικά φωτισμένο, από όποιο σημείο της Χώρας και αν το κοιτάξετε.