Στη Σκύρο, στη Χώρα, βρίσκεται το Κάστρο της Σκύρου.

Το Κάστρο της Σκύρου, που κάποιοι το αποκαλούν και «καστρομονάστηρο» λόγω της βυζαντινής μονής του Αγίου Γεωργίου, δεσπόζει πάνω από τη Χώρα της Σκύρου πάνω σε βράχο σε ύψος 180 μέτρων.

Η θέση στην οποία βρίσκεται το κάστρο έχει πολύ μεγάλη ιστορία. Εδώ βρισκόταν η αρχαία ακρόπολη του νησιού και παλάτι του βασιλιά Λυκομήδη. Σε αυτή την περιοχή, σύμφωνα με το μύθο, ο Λυκομήδης σκότωσε τον Θησέα. Επίσης ενδιαφέρον παρουσιάζει η ιστορία που θέλει τον μυθικό Αχιλλέα να κρύβεται εδώ μεταμφιεσμένος σε γυναίκα, για να αποφύγει τον Τρωικό Πόλεμο. Υποτίθεται ότι τον ανακάλυψε ο πολυμήχανος Οδυσσέας υποδυόμενος τον έμπορο, καθώς είδε όλες τις γυναίκες να θαυμάζουν τα υφάσματα και μόνο μια (τον Αχιλλέα) να περιεργάζεται τα ξίφη.

Μετά τον Λυκομήδη, στο ίδιο σημείο υπήρξε Ρωμαϊκό, Βυζαντινό και Ενετικό οχυρό. Ότι σώζεται μέχρι σήμερα αποτελεί κομμάτι του βυζαντινού οχυρού καθώς, όπως φαίνεται Ενετοί και Τούρκοι έκαναν ελάχιστες παρεμβάσεις.

Μετά από ζημίες που προκλήθηκαν στο κάστρο από σεισμό στις αρχές του αιώνα, το μεγαλύτερο μέρος του δεν είναι επισκέψιμο. Αξίζει όμως να πλησιάσετε όσο μπορείτε και επιτρέπεται για να το δείτε από κοντά και να θαυμάσετε την μαγευτική θέα σε ολόκληρη τη Χώρα.