Λίγα είναι γνωστά για την ιστορία της Ηρακλειάς. Η αρχαιολογική σκαπάνη έχει φέρει στο φως ίχνη από δύο οικισμούς της πρωτοκυκλαδικής περιόδου στον Κάμπο και τον Άγιο Μάμα. Κατά την ελληνιστική περίοδο στο νησί υπήρχε οχυρό, τα ερείπια του οποίου είναι ορατά στη θέση Κάστρο, κοντά στο Λιβάδι.

Με βάση τα ευρήματα, η Ηρακλειά πιθανότατα αποτελούσε ορμητήριο πειρατών και γι αυτό ίσως ερημώνει για μεγάλες χρονικές περιόδους. Η Ηρακλειά ανήκε στο μοναστήρι της Παναγίας της Χοζοβιώτισσας, που βρίσκεται στην Αμοργό. Στις αρχές του 19ου αιώνα, ο ηγούμενος της μονής ενθαρρύνει κατοίκους της Αμοργού να μετοικήσουν στο νησί με αντάλλαγμα την εκμετάλλευση της γης και το ισομερές μοίρασμα της παραγωγής. Αυτοί οι Αμοργιανοί δημιούργησαν τον πρώτο «σύγχρονο» οικισμό και έβαλαν τις βάσεις για να κατοικηθεί εκ νέου το νησί.