Η Σύρος με βάση τα ευρήματα στην περιοχή της Χαλανδριανής φαίνεται ότι κατοικείται ήδη από τη προϊστορική περίοδο.

Την Κλασική εποχή η Σύρος εντάσσεται στην Αθηναϊκή Συμμαχία, ενώ μετά τη μάχη της Χαιρώνειας υποτάσσεται στους Μακεδόνες. Κατά τα Βυζαντινά χρόνια η Σύρος (που ανήκει στο Θέμα του Αιγαίου) θα βρεθεί στο έλεος των πειρατών που λυμαίνονται την περιοχή.

Μετά το 1204 η Σύρος θα αποτελέσει τμήμα του Δουκάτου της Νάξου, υπό την κυριαρχία των Ενετών. Τότε θα δημιουργηθεί και ο οικισμός των καθολικών του νησιού, η Άνω Σύρος. Οι Ενετοί θα διατηρήσουν στην κατοχή τους τη Σύρο μέχρι το 1579 όταν και θα περιέλθει στην Οθωμανική Αυτοκρατορία. Η Σύρος λόγω και της παρουσίας πολλών καθολικών που έχαιραν προστασίας από άλλες χώρες (όπως η Γαλλία) θα αντιμετωπιστεί με προνομιακό τρόπο από τους Τούρκους. Αυτή η αντιμετώπιση θα οδηγήσει τη Σύρο να προσπαθήσει να διατηρήσει ουδέτερη στάση με το ξέσπασμα της Ελληνικής Επανάστασης το 1821.

Η καταστροφή της Χίου και αργότερα των Ψαρών και της Κάσου θα οδηγήσει ένα μεγάλο κύμα προσφύγων στη Σύρο. Χάρη και σε αυτούς η Σύρος θα αναπτύξει το εμπόριο, τις βιοτεχνίες και τη ναυτιλία της και θα αναδειχθεί σε κορυφαίο εμπορικό λιμάνι της Ελλάδας. Ο 19ος αιώνα θα αποτελέσει «χρυσό αιώνα» για τη Σύρο με εντυπωσιακά κτίρια από εκείνη την περίοδο να διατηρούνται μέχρι σήμερα και να θυμίζουν το μεγαλείο του νησιού.

Από τις αρχές του 20ου αιώνα πολλοί έμποροι, βιομήχανοι και τραπεζίτες εγκαταλείπουν τη Σύρο για την Αθήνα και τον Πειραιά. Τα νέα ατμόπλοια θα μειώσουν την αξία του λιμανιού της Σύρου ως σταθμό ανεφοδιασμού και ο Β’ Παγκόσμιος Πόλεμος θα δώσει το τελειωτικό οικονομικό χτύπημα στο νησί.

Η Σύρος θα πετύχει μια σημαντική ανάκαμψη από τα τέλη της δεκαετίας του ’80 χάρη στον τουρισμό, και σήμερα αποτελεί έναν εξαιρετικά ελκυστικό προορισμό για διακοπές που προσελκύει χιλιάδες επισκέπτες κάθε χρόνο.