Σε απόσταση περίπου 2 χιλιομέτρων από το Πυθαγόρειο, βρίσκεται ίσως το πιο χρήσιμο έργο του τύραννου της Σάμου, Πολυκράτη, το υδραγωγείο με την εντυπωσιακή σήραγγα μήκους 1.036 μέτρων, που διαπερνά το ύψους 246 μέτρων όρος Κάστρο. Την σχεδίαση και την ολοκλήρωση του έργου, που αποτέλεσε κορυφαίο τεχνικό επίτευγμα της αρχαιότητας και χρονολογείται στο δεύτερο μισό του 6ου αιώνα π.Χ, ανέλαβε ένας σπουδαίος Έλληνας αρχιτέκτονας της εποχής, ο Ευπαλίνος γιος του Ναυστρόφου από τα Μέγαρα.

Ο στόχος του έργου ήταν να μεταφερθεί νερό από την πηγή που βρισκόταν στο βουνό, στην τότε πρωτεύουσα του νησιού (το σημερινό Πυθαγόρειο). Για να κερδίσει χρόνο, ο Ευπαλίνος έβαλε δυο συνεργεία να ξεκινήσουν ταυτόχρονα από τις δύο άκρες της σήραγγας. Αν και οι εργάτες δούλευαν υπογείως, ο Ευπαλίνος (χάρη στην τρομερή επιστημονική κατάρτιση που διέθεταν οι Έλληνες) είχε υπολογίσει με τόση ακρίβεια την πορεία τους, ώστε τελικά συναντήθηκαν στο μέσο της διαδρομής με απόκλιση μόλις 60 εκατοστών. Η κατασκευή της σήραγγας, με διαστάσεις 1,75 μέτρα Χ 1, 75 μέτρα, που έμεινε γνωστή ως «Ευπαλίνειο όρυγμα» διήρκεσε 10 χρόνια και όταν ολοκληρώθηκε εξασφάλισε την ύδρευση της αρχαίας πρωτεύουσας της Σάμου. Μάλιστα χάρη στην υπόγεια διαδρομή που ακολουθούσε το νερό, προστατευόταν από πιθανή δολιοφθορά που θα έκαναν επιδρομείς, εξασφαλίζοντας την πόλη αν ποτέ βρισκόταν σε κατάσταση πολιορκίας. Το έργο χρησιμοποιήθηκε έως τα ύστερα Ρωμαϊκά χρόνια και σήμερα αποτελεί ένα από τα σημαντικότερα αρχαιολογικά μνημεία της Σάμου.