Τα ευρήματα στο Σπήλαιο Πετραλώνων και σε άλλα σημεία στην περιοχή υποδηλώνουν ότι η Χαλκιδική κατοικούταν εδώ και εκατοντάδες χιλιάδες χρόνια. Πλούσιες είναι οι αναφορές της στην ελληνική μυθολογία που θέλουν τη Χαλκιδική να αποτελεί το πεδίο μάχης της περίφημης Γιγαντομαχίας. Μια εκδοχή θέλει τον γίγαντα εγκέλαδο «θαμμένο» κάτω από την Κασσάνδρα (αν και επικρατέστερο σημείο θεωρείται η Αίτνα στη Σικελία), ενώ η χερσόνησος του Άθω σχηματίστηκε από το βράχο που πέταξε ο ομώνυμος γίγαντας εναντίον των θεών του Ολύμπου (και αστόχησε).

Τον 8ο αιώνα π.Χ. πλήθος αποίκων από τη Χαλκίδα (αλλά και την Ερέτρια) φτάνουν στη Χαλκιδική και ιδρύουν πολλές και σημαντικές πόλεις. Αυτές οι πόλεις τον 5ο αιώνα π.Χ. θα σχηματίσουν το «Κοινό των Χαλκιδέων» που θα διαλυθεί το 379 π.Χ. από τους Σπαρτιάτες. Στην συνέχεια η Χαλκιδική θα βρεθεί διαδοχικά υπό μακεδονική, ρωμαϊκή και βυζαντινή κατοχή. Κατά τα βυζαντινά χρόνια η περιοχή θα δεχθεί αρκετές επιδρομές από Γότθους, Ούννους, Καταλανούς κλπ.

Κατά τον 9ο αιώνα δημιουργείται η μοναστική πολιτεία στο Άγιο Όρος, ενώ το 1430 η Χαλκιδική περνάει στα χέρια των Τούρκων όπου και θα παραμείνει παρά τις εξεγέρσεις μέχρι το 1912, όταν θα έρθει η πολυπόθητη απελευθέρωση και ένωση με την Ελλάδα.

Η μικρασιατική καταστροφή του 1922 θα οδηγήσει αρκετούς πρόσφυγες στη Χαλκιδική με αποτέλεσμα την ίδρυση νέων οικισμών και την οικονομική ανάκαμψη της περιοχής.