Η Σκιάθος κατοικείται από την αρχαιότητα, με τους πρώτους κατοίκους να είναι πιθανότατα οι Πελασγοί. Η αρχαία πόλη βρισκόταν στην ευρύτερη περιοχή της σημερινής πρωτεύουσας του νησιού και παρέμεινε ο βασικός οικισμός του νησιού μέχρι τον 14ο αιώνα, όταν επιλέχθηκε για νέα πρωτεύουσα η οχυρή θέση στην περιοχή Κάστρο στο βόρειο τμήμα του νησιού.

Κατά τη διάρκεια της Φραγκοκρατίας η Σκιάθος, όπως και πολλά άλλα νησιά, περιήλθαν στην κατοχή της Ενετικής οικογένειας Γκίζι. Οι Γκίζι παραχώρησαν αρκετά προνόμια στους κατοίκους του νησιού, ενώ οχύρωσαν και το λιμάνι χτίζοντας φρούριο, το αποκαλούμενο Μπούρτζι. Οι Ενετοί εκδιώκονται από τη Σκιάθο στα τέλη του 11ου αιώνα και το νησί περνάει τυπικά υπό βυζαντινή κυριαρχία.

Και λέμε τυπικά γιατί ουσιαστικοί κυρίαρχοι αναδείχθηκαν οι πειρατές, που με τις συνεχόμενες επιδρομές τους ανάγκασαν τους κατοίκους να μετοικήσουν στο Κάστρο της Σκιάθου. Μετά την άλωση της Κωνσταντινούπολης το 1453, στη Σκιάθο επανέρχονται οι Ενετοί οι οποίοι φαίνεται ότι καταπίεζαν τόσο πολύ τους ντόπιους, ώστε όταν το 1537 ο διαβόητος Μπαρμπαρόσα πολιόρκησε το κάστρο δεν δίστασαν να του το παραδώσουν θεωρώντας προτιμότερη την Οθωμανική από την Ενετική κυριαρχία.

Η Σκιάθος παρέμεινε υπό τουρκική κυριαρχία μέχρι την Ελληνική Επανάσταση του 1821 και αποτέλεσε από την πρώτη στιγμή κομμάτι του νεοσύστατου ελληνικού κράτους.