Σύμφωνα με τα αρχαιολογικά ευρήματα η Ικαρία κατοικείται ήδη από τη Νεολιθική εποχή, με πρώτους κατοίκους τους Πελασγούς. Σύμφωνα με τη μυθολογία η Ικαρία απέκτησε το όνομά της χάρη στον Ίκαρο, τον γιό του Δαίδαλου, που προσπαθώντας να πετάξει με κέρινα φτερά πλησίασε πολύ τον ήλιο, τα φτερά του έλιωσαν και σκοτώθηκε πέφτοντας στη θάλασσα δίνοντας το όνομά του στο Ικάριο πέλαγος αλλά και στην Ικαρία.
Το 750 π.Χ. η Ικαρία αποικήθηκε από κατοίκους της Μιλήτου, ενώ κατά τον 6ο π.Χ. αιώνα ενώθηκε με τη Σάμο υπό την ηγεσία του Πολυκράτη. Εκείνη την εποχή κατασκευάστηκε και ο ναός της Αρτέμιδος στον Να.
Με το πέρασμα των χρόνων η Ικαρία θα βρεθεί υποτελής στους Πέρσες, μέλος της Αθηναϊκής Συμμαχίας, τμήμα του κράτους του Μεγάλου Αλεξάνδρου και αργότερα του Βασιλείου της Περγάμου μέχρι να περάσει στα χέρια της Ρωμαϊκής Αυτοκρατορίας. Ακολουθούν οι Βυζαντινοί, οι Γενοβέζοι και οι Ιωαννίτες Ιππότες.
Από το 1521 η Ικαρία βρίσκεται υπό την εξουσία της Οθωμανικής Αυτοκρατορίας η οποία θα διατηρηθεί με διάφορες μορφές μέχρι και τους Βαλκανικούς Πολέμους. Μετά το τέλος τους και αφού περάσει μερικούς μήνες σε ένα ιδιαίτερο καθεστώς Ελεύθερης Πολιτείας η Ικαρία θα ενσωματωθεί επιτέλους στο ελληνικό κράτος.
Κατά τον Β’ Παγκόσμιο Πόλεμο ο πληθυσμός του νησιού υπέφερε και αρκετοί πέθαναν από την ασιτία και τις κακουχίες. Τα χρόνια του Εμφυλίου Πολέμου η Ικαρία αποτέλεσε τόπο εξορίας χια χιλιάδες κομμουνιστές.