Κάνοντας διακοπές στην Αστυπάλαια θα έχετε την ευκαιρία να παραβρεθείτε σε πολλές και ενδιαφέρουσες εκδηλώσεις.

Μεγάλο ενδιαφέρον παρουσιάζουν τα Κουκάνια, μια σειρά εκδηλώσεων στη Χώρα στα πλαίσια του εορτασμού του Δεκαπενταύγουστου. Ανάμεσα στις εκδηλώσεις ξεχωρίζουν τα πολύ ιδιαίτερα αγωνίσματα όπως οι αυγοδρομίες και η γιαουρτοφαγία. Το αγώνισμα που τραβάει όλα τα βλέμματα όμως είναι το λεγόμενο «πιάσιμο του κόκορα». Σε αυτό ένα ομοίωμα κόκορα τοποθετείται στην άκρη ενός μεγάλου κορμού, ο οποίος είναι αλειμμένος με γράσο. Οι διαγωνιζόμενοι πρέπει να πιάσουν τον κόκορα χωρίς να πέσουν από τον κορμό.

Στην Αστυπάλαια διοργανώνονται και αρκετά πανηγύρια και γιορτές κυρίως με θρησκευτική αφορμή, όπως:

• 2 Φεβρουαρίου, της Υπαπαντής, στην Παναγία Φλεβαριώτισσα
• 27 Ιουλίου, Αγίου Παντελεήμονα στο Λιβάδι
• 6 Αυγούστου, του Σωτήρος στο Λιβάδι
• 15 Αυγούστου στη Χώρα, τριήμερο γλέντι στην Παναγία Πορταΐτισσα
• 8 Σεπτεμβρίου στην Παναγία Πουλαριανή
• 26 Οκτωβρίου, Αγίου Δημητρίου, στη Μαλτεζάνα

Όλα τα πανηγύρια συνοδεύονται από φαγητό, ποτό και το πατροπαράδοτο γλέντι και αποτελούν μια αξέχαστη εμπειρία για όσους έχουν την τύχη να τα ζήσουν από κοντά.